Історія нашої школи починається у роки, коли, напевно, найтяжче було будувати країну. Це, ймовірно, 30-ті роки. Це були важкі, але й водночас славетні часи. Саме в ці роки будується багато заводів, фабрик, становлення колгоспів.
       Ми, сучасне покоління вчителів, на жаль не можемо документально встановити рік, коли наша школа вперше відкрила двері своїм першим учням. Немає відомостей про це ні в районному архіві, ні в Краєзнавчому музеї. Немає, на жаль, і спогадів вчителів, які б це пам’ятали точно. 
       В книжці Юрія Сисіна, відомого Ананьївського краєзнавця в розділі „Про розвиток освіти в Ананьєві” читаємо: „В документах фонду „Одеський губернський відділ народної освіти” є повідомлення про навчальні заклади Ананьївського повіту на 15 серпня 1920 року, серед яких значиться „Ананьївська школа-клуб (російська №2), в приміщенні колишньої чоловічої гімназії з припустимою кількістю комплектів -7 (тобто з кількістю класів - сім).
      Ця інформація дає нам підстави думати, що сучасна „російська” школа №2 є тим приміщенням, яке було побудовано у 1900-у році для філії чоловічої гімназії, а прогімназія переросла у жіночу гімназію. Але це тільки припущення, які є у автора книги. На чому ж базуються його припущення. Знову ж таки на архівних документах.
      Ю.М.Сисін , вивчивши документи, пише:” ХІХ століття завершувалось для народної освіти повіту на високій оптимістичній ноті. Її оптимізм полягав у тому, що ананьївці 31 травня 1899 року звернулися до його імператорської величності із клопотанням про побудову додаткового приміщення для чоловічої гімназії. А через рік, точніше 17 травня 1900-го року всюдисущий і діяльний пан Корбе одержав листа, в якому турботливий попечитель знайшов дозвіл міністра освіти на це будівництво. Але про будівництво якого приміщення для чоловічої гімназії йде мова? Цього, на жаль, документ не свідчить. Ось тому це лише припущення. А ось що згадує про нашу школу її колишня учениця Т.І.Зубкова (Дембіцька):" Наша школа була побудована в 1934 році. Будувалась вона за проектом, як і всі школи на той час. Населення стрімко росло: на той час в Ананьєві було до 25 тисяч жителів, а разом з дільницями – 42 тисячі." 
         Можливо, справа не у приміщенні, хоча, звісно, хотілось би знати про це. Але важливіше те, хто працював і працює в цій школі, хто її закінчував. 
         В повоєнні роки директором школи деякий час була Туренко Лідія Василівна, а потім піднімали школу учні на чолі з Комарницьким Віктором Івановичем. З кінця 1950 років директором був Парфьонов Михайло Іванович. З 1964 по 1977 рік очолювала школу Гришина Катерина Парфентіївна. В цьому ж 1977 році директором школи став Гузик Микола Петрович. А з 1983 року очолює колектив школи Березовський Віктор Пилипович.
      Наша школа у різні часи мала різні назви. Але її завжди пам’ятатимуть як Ананьївську середню школу №2. В усі часи свого існування користувалася у місцевих жителів неабияким, авторитетом. Склад вчителів добирався ретельно і виважено. З її стін вийшла найбільша кількість медалістів. Студентами технікумів і вузів ставали і стають , практично всі, хто закінчував школу. Тому вакансій у ній, як правило, ніколи не бувало , а якщо і з’являлися, то відділ освіти надзвичайно прискіпливо добирав кандидатів. Однією з найголовніших вимог було, щоб кандидат за своїми професійними якостями не поступався своєму попереднику.
      Викладання в школі до середини 1990-х років здійснювалось виключно російською мовою.
      Тому її часто називали „російська друга”.
      Вчителі, що викладали і викладають в нашій школі настільки яскраві і талановиті, що запам’ятовуються на все життя. Саме такими були: О.І.Бутеніна, П.Г.Топор, А.С.Бліндер, Б.Я.Діккер, П.Л.Лошкарьов, А.Г.Федюк, Л.А.Машеров, В.І.Сисіна, А.А.Садова, В.Я.Харитонова, Л.П.Тарасова, М.П.Дембіцька.